Contoh Reaksi Subsitusi Nukleofilik pada Alkil Halida

-
CONTOH MEKANISME REAKSI SUBSITUSI NUKLEOFILIK PADA ALKIL HALIDA

Pada dasarnya perlu kita ketahui bahwasannya alkil halide adalah turunan hidrokarbon dimana satu atau lebih hidrogennya diganti dengan halogen. Tiap-tiap hydrogen dalam hidrokarbon potensi digantikan dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti. Perlu dicatat bahwa halogen adalah atom-atom berelektronegatifan tinggi dan hanya kekurangan satu electron untuk mencapai konfigurasi gas mulia. Oleh karena itu halogen dapat membentuk ikatan kovalen tunggal atau ionic yang stabil.
Berikut ini merupakan contoh dari Reaksi SN1 dan Reaksi SN2 pada Alkil Halida, yaitu sebagai berikut :
» Bentuk umum dari mekanisme reaksi nuklofilik 1, yakni :




Karena mekanisme berjalan melalui karbokation, kelompok yang meninggalkan harus dilekatkan pada karbon tersier atau sekunder untuk menstabilkan zat antara. Kelompok metil atau primer tidak akan membentuk karbokation. Karena berjalan melalui intermediate karbokation, ada kemungkinan untuk penataan ulang alkil dan hidrogen (PETUNJUK: Dalam masalah mekanisme jika Anda melihat adanya perubahan kerangka karbon antara pereaksi dan produk, secara otomatis menduga adanya intermediasi karbokation (yaitu E1, Sn1) distabilkan oleh penataan ulang alkil atau hidrogen).

SN1 menunjukkan reaksi substitusi, nukleofilik, unimolekuler, yang dijelaskan oleh laju reaksi (V) = k [RX]. Ini menyiratkan bahwa langkah penentuan tingkat mekanisme tergantung pada dekomposisi spesies molekuler tunggal. Berikut ini merupakan contoh reaksi SN1 antara 2 Bromo-2 metil, propane dengan Nukleofilnya yaitu Etanol.
» Kekuatan Basa : Kekuatan dasar tidak penting, karena basa tidak dilibatkan dalam  
    tahap penentuan  laju reaksi sekaligus tidak mempengaruhi pembentukan karbokation.
» Gugus Pergi : Gugus Pergi yang baik diperlukan dalam reaksi, seperti halida atau
tosilat, karena Gugus Pergi  terlibat dalam langkah penentuan laju reaksi (pembentukan  
karbokation)

Notes: Be wary of rearangements that can occur with the SN1 reaction. Because it goes through a carbocation intermediate, both hydrogen shifts and alkyl shifts can occur!

 » Bentuk umum dari mekanisme reaksi nuklofilik 2, yakni :

Perhatikan contoh ion hidroksida sebagai Nukleofil dan Bromine sebagai “gugus pergi” yang baik:


NOTE:

-SN2 cenderung untuk mengalami inversi konfigurasi disebabkan serangan Nukleofil dari arah belakang.

Pelarut protik seperti air dan alkohol menstabilkan Nukleofil yang tidak bereaksi sekalipun.  Oleh karena itu pelarut polar yang aprotik misalnya eter, keton, hidrokarbon  tersubstitusi halogen juga diperlukan.

Nukleofil yang baik diperlukan karena keadaan ini terlibat dalam tahap penentu laju reaksi.

Gugus pergi yang baik seperti halida atau tosilat diperlukan pada tahap penentu laju reaksi.




PERMASALAHAN :
1)      Tolong jelaskan apakah hubungan yang terjadi antara laju reaksi dengan reaksi subsitusi nukleoflik? Mengapa laju reaksi dapat dikaitkan dengan reaksi subsitusi nukleofilik ?
2)      Jelaskan gugus pergi yang seperti apakah yang dapat mempercepat jalanya reaksi ?
3)      Menurut pendapat anda apakah sebuah reaksi subsitusi nukleofilik bergantung dengan nukleofil yang dipakai dalam reaksinya ? bagaimana jika nukleofil yang digunakan dalam reaksi merupakan nukleofil lemah ? apakah yang akan terjadi ?

Komentar

  1. Unknown11 Februari 2018 pukul 06.45

    saya mega akan mencoba menjawab pertanyaan nomor 2
    Gugus pergi adalah gugus yang mudah putus apabila terjadi reaksi substitusi , dan kemudian di gantikan oleh gugus dari senyawa lain ( gugus tetangga). Reaksi-reaksi senyawa karbon Reaksi senyawa karbon dapat dapat terjadi dengan berbagai cara, seperti reaksi substitusi, reaksi adisi dan reaksi eliminasi.
    Partisipasi Gugus Tetangga
    Partisipasi gugus tetangga didefinisikan sebagai gugus yang memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada pusat reaksi. Untuk reaksi substitusi seperti dibawah, X sebagai gugus tetangga berperan dalam penyerangan nukleofilik intramolekul sehingga melepaskan Y sebagai gugus pergi, yang kemudian diikuti oleh substitusi intermolekul.
    Hasil dari partisipasi ini ialah pembentukan produk substitusi dengan konfigurasi yang berlawanan dengan konfigurasi yang seharusnya terjadi pada SN2, dimana reaksi SN2 pada umumnya membentuk konfigurasi yang berlawanan dengan substrat. Dengan adanya partisipasi gugus tetangga, konfigurasi produk sama dengan substrat.

    BalasHapus
  2. Unknown11 Februari 2018 pukul 07.33

    assalamualaikum rini saya akan mencoba menjawab pertanyaan anda no 1 yaitu apakah hubungan yang terjadi antara laju reaksi dengan reaksi subsitusi nukleoflik? Mengapa laju reaksi dapat dikaitkan dengan reaksi subsitusi nukleofilik ?
    kecepatan dari seluruh urutan reaksi tergantung dari kecepatan dari langkah yang paling lambat, kecepatan reaksi Sn1 dari alkil halida ditentukan oleh kecepatan ionisasi dari alkil halida dengan kata lain laju reaksi SN1 tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil, tetapi hanya bergantung pada konsentrasi alkil halida ( reaksi orde 1 ) Langkah I Kecepatan reaksi sn1 = k [RX] Satu-satunya pereaksi dalam langkah ini adalah alkil halida, maka kecepatan reaksi sebanding dengan konsentrasi alkil halidanya (dianggap cukup nukleofil untuk reaksi berlangsung).

    BalasHapus
  3. Randa11 Februari 2018 pukul 19.09

    Assalamualaikum. Saya Linggonilus Masturanda imgin mencoba menjawab pertanyaan nomor 3.
    Mekanisme reaksi SN1 hanya terjadi pada alkil halida tersier. Nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil basa sangat lemah seperti H2O, CH3CH2OH. Pada reaksi SN1 terdiri dari 3 tahap reaksi. Sebagai contoh adalah reaksi antara t -butil bromida dengan air.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Analisis Pembentukan Struktur Sekunder dan Tersier Pada Protein

-
Gambar
ANALISIS PEMBENTUKAN STRUKTUR SEKUNDER DAN TERSIER PADA PROTEIN                         Haiii…… postingan kali ini kita kan membahas mengenai “Pembentukan struktur sekunder dan tersier pada protein” nah… karena materi mengenai protein telah di jelaskan pada postingan minggu lalu, pada postingan ini akan diulas lebih dalam lagi mengenai pembentukan struktur sekunder dan tersier pada protein, untuk intermezzo terlebih dahulu kita harus mengetahui apa yang dimaksud dengan protein, dalam hal ini yang dimaksud dengan protein, pada dasarnya dalam hal ini perlu diketahui bahwasannya nama protein berasal dari bahasa Yunani  “ proteios ”  yang artinya  “peringkat satu”  atau “yang utama” . Sesuai dengan namanya, protein adalah senyawa terpenting penyusun sel hidup. Protein terdapat dalam semua jaringan hidup baik tumbuhan maupun hewan. Fungsi biologis protein ...
Baca selengkapnya

Mekanisme Reaksi Adisi Elektrofilik pada Senyawa Organik Tak Jenuh

-
Gambar
MEKANISME REAKSI ADISI ELEKTROFILIK PADA SENYAWA ORGANIK TAK JENUH Secara umum reaksi senyawa organik adalah reaksi antara nukleofil dan elektrofil. Penulisan anak panah pada mekanisme reaksi adalah arah panah adalah dari negatif menuju positif. Reaksi kimia organik dapat digolongkan menjadi dua macam yaitu macam reaksinya dan bagaimana reaksi dapat terjadi. Terdapat empat tipe reaksi organik, yaitu reaksi adisi, eliminasi, substitusi, dan penataan ulang. Pada postingan kali ini, kita akan membahas mengenai Reaksi Adisi Elektrofilik pada Senyawa Organik Tak Jenuh . Oleh karena itu terlebih dahulu kita harus mengetahui apa yang dimaksud dengan reaksi adisi. Pada dasarnya Reaksi Adisi merupakan Reaksi Penggabungan dua atau lebih molekul menjadi sebuah molekul yang lebih besar dengan disertai berkurangnya ikatan rangkap dari salah satu molekul yang bereaksi akibat adanya penggabungan. Biasanya satu molekul yang terlibat mempunyai ikatan rangkap. Reaksi ini hanya terjadi hidrokarbon t...
Baca selengkapnya

Pembentukan Disakarida dan Polisakarida

-
Gambar
PEMBENTUKAN DISAKARIDA DAN POLISAKARIDA             Pada postingan kali ini kita akan membahas sambungan materi dari postingan yang sebelumnya yakni “Pembentukan Disakarida dan Polisakarida”. Seperti yang telah dijelaskan sebelumnya bahwasannya baik Monosakarida, Disakarida dan Polisakarida merupakan jenis dari Karbohidrat berdasarkan jumlah unit gula dalam rantai , dimana dalam hal ini seperti yang telah dijelaskan sebelumnya bahwasannya Monosakarida terdiri dari 1 unit gula, Disakarida terdiri dari 2 unit gula sedangkan Polisakarida terdiri atas lebih dari 10 unit gula. Berikut ini akan dijelaskan lebih lanjut mengenai Pembentukan Disakarida dan Polisakarida, yaitu sebagai berikut :   1. DISAKARIDA Pada dasarnya seperti yang telah dijelaskan bahwa Disakarida merupakan jenis dari karbohidrat berdasarkan jumlah unit gula dalam rantai, dalam hal ini disakarida mempunyai 2 unit gula. Pada dasarnya disakarida merupakan jen...
Baca selengkapnya