Reaksi-Reaksi Spesifik Pada Nukleotida

REAKSI-REAKSI SPESIFIK PADA NUKLEOTIDA

Hello….. kembali lagi nih di blog Kimia Organik II yang pastinya selalu memposting materi yang berkaitan dengan ya tentunya Kimia Organik dong hehhe… baiklah pada postingan kali ini saya akan menjabarkan dan menjaskan mengenai “Reaksi-Reaksi Spesifik Pada Nukleotida”, pasti udah pada penasaran nih!!terlebih dahulu pada dasarnya kita harus mengetahui  apa sih yang dimaksud dengan  Nukleotida ? dalam hal ini perlu diketahui yang dimaksud dengan Nukleotida adalah molekul yang tersusun dari gugus basa heterosiklik, gula, dan satu atau lebih gugus fosfat. Basa penyusun Nukleotida biasanya adalah berupa purina atau pirimidina sementara gulanya adalah pentose (ribosa), baik berupa deoksiribosa maupun ribosa. Dalam hal ini secara umum Asam Nukleat merupakan biopolimer yang tersusun atas monomer-monomer nukleotida.  Nukleotida adalah monomer penyusun RNA, DNA, dan beberapa kofaktor, seperti CoA, FAD, FMN, NAD, dan NADP. Dalam sel, kofaktor ini memainkan peran penting dalam fiksasi energi (misalnya fotosintesis), metabolisme, dan transduksi sinyal selular, Serta perlu diketahui bahwasannya Asam Nukleat terdapat dalam semua sel dan memiliki peranan yang sangat penting dalam biosintesis protein. Baik DNA maupun RNA berupa anion dan pada umumnya terikatpada protein yang mempunyai sifat basa, misalnya DNA dalam inti sel terikat padahiston. Senyawa gabungan antara asam nukleat dengan protein ini disebut nukleoprotein. Molekul asam nukleat merupakan suatu polimer seperti protein, tetapi yang menjadi monomer bukan asam amino, melainkan nukleotida. Nukleotida terdiri dari tiga komponen, yaitu basa nitrogen, gula pentosa, dan sebuah gugus fosfat, yaitu akan dijelaskan sebagai berikut :

Komponen Nukloetida

a)      Gugus Fosfat

Pada dasarnya Gugus Fosfat pada nukleotida merupakan gugus yang terikat pada atom C nomor 5 melalui ikatan fosfoester.  Pada pembentukan polimer nukleotida atau Asam Nukleat, terjadi ikatan fosfodiester.  Ikatan fosfodiester ikatan gugus fosfat dengan gugus gula pentosa dari satu nukleotida dengan nukleotida lain yaitu pada atom karbon nomor 5 dan 3.  Gugus fosfat juga merupakan penyebab  sifat keasaman asam nukleat. Ada beberapa nukleotida yang mempunyai gugus fosfat lebih dari 1 misalnya adenosintrifosfat dan uridintrifosfat, kedua nukleotida ini mempunyai peranan penting dalam reaksi-reaksi kimia dalam tubuh.

a)      Gula Pentosa

Gula pentosa pada nukleotida terikat bersama fosfat dan basa nitrogen.  Jenis gula pada nukleotida memiliki struktur aldopentosa hemiasetal siklik atau cincin furanosa serta posisi OH yang menghadap keatas. Gula yang penyusun DNA merupakan deoksiribosa sedangkan gula yang menyusun RNA merupakan ribosa. Berikut ini adalah struktur dari ribosa dan deoksilibosa  :

a)      Basa Nitrogen

Basa nitrogen pada nukleotida terbagi atas dua jenis yaitu purin dan pirimidin.  Basa purin merupakan senyawa heterosiklik yang disusun oleh dua buah cincin (bisiklik) sedangkan basa pirimidin merupakan senyawa siklik yang tersusun atas sebuah cincin tunggal (monosiklik). Basa purin memiliki dua buah derivat yaitu Adenin dan Guanin. Adenin dan Guanin memiliki perbedaan struktur sehingga akan mempengaruhi jumlah ikatan hidrogen bila berpasangan dengan basa pirimidinnya.

Basa pirimidin juga mempunyai dua buah derivat namun berbeda untuk DNA dan RNA. Derivat basa pirimidin pada DNA adalah Sitosin dan Timin, sedangkan pada RNA adalah Sitosin dan Urasil.

Basa Nitrogen memiliki sifat-sifat tertentu diantaranya :

1.      Stabilitas

 Ikatan hidrogen diantara pasangan basa sama kuat dengan ikatan hidrogen antara basa dan molekul air. Olehkarena itu, permukaan basa yang bersifat hidrofobik menyebabkan molekul-molekul air dikeluarkan dari pasangan-pasangan basa sehingga ikatan basa menjadi lebih kuat.

2.      Pengaruh asam dan alkali

Asam nukleat akan mengalami hidrolisis sempurna menjadi komponen-komponennya jika berada dalam asam pekat dan suhu tinggi. Contoh HclO4 suhu 100°C. Peningkatan pH menyebabkan perubahan struktur guanin dari bentuk keto menjadi enolat karena molekul tersebut kehilangan sebuah proton yang menyebabkan terputusnya sejumlah ikatan hidrogen dan akhirnya rantai ganda DNA terdenaturasi.

3.      Denaturasi Kimia

Beberapa bahan kimia dapat mendenaturasi asam nukleat pada pH netral. Contoh : urea dan formamid. Konsentrasi tinggi dapat merusak ikatan hidrogen yang akhirnya stabilitas struktur sekunder asam nukleat berkurang dan rantai ganda mengalami denaturasi.

4.      Viskositas

DNA merupakan molekul yang relatif kaku sehingga larutan DNA mempunyai viskositas tinggi. DNA juga merupakan molekul yang sangat rentan terhadap fragmentasi fisik yang merupakan masalah tersendiri jika ingin mengisolasi DNA.

Nukleotida dan Nukleosida

Molekul nukleotida terdiri atas nukleosida yang mengikat asam fosfat. Molekul nukleosida terdiri atas pentosa ( deoksiribosa atau ribose ) yang mengikat suatu basa (purin atau pirimidin). Jadi apabila suatu nukleoprotein dihidrolisis sempurna akan dihasilkan protein, asam fosfat, pentosa dan basa purin atau pirimidin. Rumus berikut ini akan memperjelas hasil hidrolisis suatu nukleoprotein. Pentosa yang berasal dari DNA ialah deoksiribosa dan yang berasal dari RNA ialah ribose. Adapun basa purin dan basa pirimidin yang berasal dari DNA ialah adenin,sitosin dan timin. Dari RNA akan diperoleh adenin, guanin, sitosin dan urasil.

Urasil terdapat dalam dua bentuk yaitu bentuk keto atau laktam dan bentuk enol atau laktim.

   Pada PH cairan tubuh, terutama urasil terdapat dalam entuk keto. Nukleosida terbentuk dari basapurin atau pirimidin dengan ribose atau deoksiribosa. Basa purin atau pirimidin terikat padapentosa oleh ikatan glikosidik,yaitu pada atom karbon nomor 1. Guanosin adalah suatunukleosida yang terbentuk dari guanin dengan ribosa. Pada pengikatan glikosidik ini sebuah molekul air yang dihasilkan terjadi dari atom hidrogen pada atom N-9 dari basa purin dengan gugus OH pada atom C-1 dari pentosa. Untuk basa pirimidin,gugus OH pada atom C-1 berikatandengan atom H pada atom N-1.

Pada umumnya nukleosida diberi nama sesuai dengan nama basa purin atau basa pirimidin yang membentuknya. Beberapa nukleosida berikut ini ialah yang membentuk dari basa purin atau dari basa pirimidin dengan ribosa ; 

Adenin nukleosida  atau  Adenosin

Guanin nukleosida  atau  Guanosin

Urasil nukleosida  atau  Uridin

Timin nukleosida  atau  Timidin

Sitosin nukleosida  atau   Sitidin

Apabila pentose yang diikat oleh deoksiribosa, maka nama nukleosida diberi tambahan deoksi di depanya.Sebagai contoh “deoksiadinosin,deoksisitidin” dan sebagainya. Disamping lima jenis basa purin atau basa pirimidin yang biasa terdapat pada asam nukleat, ada pula beberapa basa purin dan basa pirimidin lain yang membentuk nukleosida. Hipoksantin dengan ribosa akan membentuk hipoksantin nukleosida atau inosin. DNA pada bakteri ternyata mengandung hidroksimetilsitosi.

DNA & RNA

a)      DNA

Molekul DNA merupakan molekul double-helix yang memiliki dua untai polinukleutida (double-stranded). Setiap polinukleutida dari DNA terdiri atas nukletida-nukleutida yang dihubungkan oleh ikatan phospodiester. Nukleutida pada molekul DNA mengandung tiga komponen penting, yaitu:

» Gula pentosa yang disebut deoxyribose (gula ribosa yang kehilangan atom     

   oksigen pada atom C nomor 2)

» Gugus fosfat, menyusun struktur nukleutida (nukleusida monofosfat)

» Basa nitrogen berupa basa purin (adenine dan guanin) dan basa pirimidin (timin

  dan sitosin).Basa adenine dari untai yang satu akan berpasangan dengan basa

  timin dari untai yang lainnya. Sedangkan basa guanine dari untai yang satu akan

  berpasangan dengan basa sitosin dari untai lainnya.

Nukleutida berdasarkan konten basa nitrogen yang menyusunnya dibedakan atas Adenosine monophosphate ( AMP ), Guanine monophosphate ( GMP ), Cytidine monophosphate (CMP) , Thymidine monophosphate ( TMP ) dan Uridine monophosphate (UMP). Struktur nukleutida dapat juga dikatakan tersusun atas gugus fosfat dan nukleusida (gabungan antara gula pentosa dan basa nitrogen). Nukleusidanukleusida tersebut dihubungkan dengan gugus fosfat melalui ikatan glikosidik. Macam-macam nukleusida berdasarkan konten basa nitrogen yang menyusunnya dibedakan atas Adenosine (A), Guanosine (G), Cytidine (C), Thymidine (T) dan Uridine (U).

a)      RNA

Molekul RNA merupakan hasil instruksi DNA yang disintesis melalui mekanisme transkripsi DNA untuk selanjutnya ditransfer keluar dari inti sel masuk ke dalam sitoplasma . Molekul RNA memiliki perbedaan yang mendasar dengan molekul DNA, yaitu:

» Gula pentosa penyusun nukleutida bukan deoxyribosa seperti yang dimiliki DNA,

   tetapi berupa gula ribosa.

» RNA tidak memiliki basa nitrogen jenis timin, tetapi digantikan dengan basa

   urasil (U). Ketika suatu untai tunggal RNA akan disintesis melalui mekanisme

   transkripsi DNA, basa urasil akan dimunculkan sebagai hasil transkripsi \ 

  (penyalinan) dari basa adenine untai DNA.

» Molekul RNA merupakan molekul untai tunggal polinukleutida ( singlestranded),

  tidak seperti DNA yang merupakan molekul double-stranded (untai ganda).

PERMASALAHAN :

1)      Pada dasarnya setiap polinukleutida dari DNA terdiri atas nukletida-nukleutida yang dihubungkan oleh ikatan phospodiester. Dalam hal ini tolong jelaskan proses terjadinya ikatan Phospodiester dan hubungan ikatan phospodiester dan ikatan hydrogen pada struktur DNA!

2)      Jelaskan perbedaan yang menonjol dari Nukleotida dan Nukleosida ? apakah keduanya saling berhubungan dalam membentuk DNA ? jelaskan dengan bahasa anda!

3)      Jelaskan mengapa RNA tidak memiliki basa nitrogen jenis timin dan digantikan oleh urasil?
4)  Apakah perbedaan yang menonjol dari DNA dan RNA jika dilihat dari strukturnya ?