Mekanisme Reaksi Adisi Elektrofilik pada Senyawa Organik Tak Jenuh

MEKANISME REAKSI ADISI ELEKTROFILIK PADA SENYAWA ORGANIK TAK JENUH

Secara umum reaksi senyawa organik adalah reaksi antara nukleofil dan elektrofil. Penulisan anak panah pada mekanisme reaksi adalah arah panah adalah dari negatif menuju positif. Reaksi kimia organik dapat digolongkan menjadi dua macam yaitu macam reaksinya dan bagaimana reaksi dapat terjadi. Terdapat empat tipe reaksi organik, yaitu reaksi adisi, eliminasi, substitusi, dan penataan ulang. Pada postingan kali ini, kita akan membahas mengenai Reaksi Adisi Elektrofilik pada Senyawa Organik Tak Jenuh. Oleh karena itu terlebih dahulu kita harus mengetahui apa yang dimaksud dengan reaksi adisi. Pada dasarnya Reaksi Adisi merupakan Reaksi Penggabungan dua atau lebih molekul menjadi sebuah molekul yang lebih besar dengan disertai berkurangnya ikatan rangkap dari salah satu molekul yang bereaksi akibat adanya penggabungan. Biasanya satu molekul yang terlibat mempunyai ikatan rangkap. Reaksi ini hanya terjadi hidrokarbon tak jenuh (alkena dan alkuna). Seperti halnya reaksi adisi terjadi pada hidrokarbon tak jenuh seperti alkena dan alkuna ini merupakan reaksi adisi elektrofilik, sedangkan adisi nukleofilik terjadi paa senyawa keton dan aldehid. Reaksi Adisi terjadi jika senyawa karbon yang mempunyai ikatan rangkap menerima atom atau gugus atom lain sehungga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal. Reaksi adisi terjadi dari ikatan tak jenuh (ikatan rangkap) menjadi ikatan jenuh (ikatan jenuh). Molekul tak jenuh dapat menerima tambahan atom atau gugus dari suatu pereaksi. Dua contoh pereaksi yang mengadisi pada ikatan rangkap adalah brom dan hidrogen. Adisi brom biasanya merupakan reaksi cepat, dan sering dipakai sebagai uji kualitatif untuk mengidentifikasi ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Reaksi adisi secara umum dapat digambarkan sebagai berikut :

Reaktivitas : HI > HBr > HCl >> HF  (asam lebih kuat = elektrofil baik )

Contoh reaksi adisi adalah reaksi antara etena dengan gas klorin membentuk 1,2-dikloroetana :

  

Berikut ini akan dijelaskan mengenai Reaksi Adisi Elektrofilik pada Alkena & Alkuna

                Pada dasarnya reaksi adisi adalah Reaksi Penggabungan dua atau lebih molekul menjadi sebuah molekul yang lebih besar dengan disertai berkurangnya ikatan rangkap dari salah satu molekul yang bereaksi akibat adanya penggabungan. Dalam hal ini elektrofilik merupakan suatu istilah dalam kimia untuk reagen yang tertarik pada electron, umunya elektrofil merupakan suatu zat bermuatan positif yang mudah mendekati suatu pusat gugus yang kaya electron. Sehingga dapat ditarik kesimpulan bahwasannya reaksi adisi elektrofilik terjadi apabila gugus yang pertama menyerang suatu ikatan rangkap pereaksi elektrofil. Reaksi adisi elektrofilik ditemukan pada senyawa C yang mengandung ikatan rangkap antara dua atom C seperti alkena dan alkuna.  Seperti contoh dibawah ini yatu adisi hydrogen halide.

Pada contoh diatas terdapat mekanisme laju reaksi yang terjadi pada reaksi yang disebut dengan diagram energy reaksi adisi elektrofilik. Pada dasarnya  Diagram Energi reaksi adisi elektrofilik memiliki dua puncak transition state yang dibatasi oleh pembentukan intermediet karbokation. Tingkat energi intermediet lebih tinggi dibandingkan tingkat energi alkena awal, tetapi keseluruhan reaksi adalah eksergonik (ΔG0 bernilai negatif). Tahap pertama, protonasi alkena menghasilkan intermediet kation, berjalan relatif lambat. Akan tetapi sekali terbentuk, karbokation tersebut dengan cepat bereaksi dengan nukleofil dan menghasilkan produk akhir reaksi adisi.

Selain adanya diagram energy pada reaksi adisi elektrofilik ini juga menganut Aturan Markovnikov, dimana dalam hal ini aturan markovnikov menyatakan bahwa dengan penambahan asam protik HX pada alkena, menyebabkan hidrogen asam (H) terikat pada atom karbon dengan substituen alkil yang lebih sediki, dan halida (X terikat pada atom karbon dengan substituen alkil lebih banyak). Atau, aturan tersebut dapat dinyatakan dengan hidrogen asam ditambahkan ke atom karbon yang memiliki jumlah atom hidrogen lebih banyak (kaya atom hidrogen) sedangkan halida (X) ditambahkan ke atom karbon dengan yang jumlah atom hidrogennya sedikit (miskin atom hidrogen).

     Dasar kimia dari Kaidah Markovnikov adalah pembentukan karbokation yang paling                    stabil   selama proses adisi. Adisi ion hidrogen untuk satu atom karbon pada alkena                               menghasilkan muatan positif pada atom karbon lainnya, sehingga terbentuk karbokation                        intermediet.

Atom H dari HX akan terikat pada atom C yang berikatan rangkap yang mengikat H lebih banyak atau atom H dari HX akan terikat pada atom C yang berikatan rangkap yang mengikat gugus alkil yang lebih sederhana. Atom X akan cenderung terikat pada atom karbon yang mengikat gugus alkil yang lebih panjang (kecuali bila ada pengaruh gugus lain yang berpengaruh terhadap muatan atom C pada ikatan rangkap). Inti dari atiran markovnikov ini adalah bahawasannya Pada reaksi adisi HX pada alkena, hidrogen menyerang karbon yang kurang tersubstitusi, sedangkan X menyerang karbon yang lebih tersubstitusi. Seperti halnya contoh berikut ini yang reaksi adisi elektrofiliknya menggunakan aturan markovnikov, yaitu sebagai berikut :

Untuk lebih memahami mengenai reaksi adisi elektrofilik berikut akan diberikan Contoh reaksi adisi elektrofilik adalah reaksi antara etena dengan asam klorida menghasilkan etil-klorida.

            Pada mekanisme adisi elektrofil, electron phi lah yang memulai serangan terhadap elektrofil membentuk karbokation yang stabil. Selanjutnya Nukleofil menyerang karbokation untuk membentuk produk. Karena serangan awal dilakukan oleh electron phi terhadap sebuah elektrofil, maka adisi HX pada alkena disebut reaksi adisi elektrofil (menyukai electron).

            Beberapa jenis adisi elektrofil sbb :

1.      Hydroxylation

2.      Oxidate cleavage

3.      Epoxidaion

4.      Cylopropanation

5.      Halohydrin formation

Dalam hal ini dapat disimpulkan bahwasannya  Dasar untuk memahami reaksi adisi alektrofilik HX (halida asam) pada alkena adalah: alkena dapat bertindak sebagai nukleofil dalam reaksi polar. Ikatan rangkap karbon-karbon kaya akan elektron dan dapat disumbangkan kepada spesies elektrofilik. Oleh karenanya dapat disimpulkan bahwa Materi penting dalam memahami reaksi adisi elektrofilik, yaitu sebagai berikut :

a.       Adisi elektrofilik pada alkena asimetris akan menghasilkan karbokation yang lebih tersubstitusi yang kemudian dengan cepat bereaksi dengan nukleofil menghasilkan produk akhir.

b.       Urutan stabilitas karbokation adalah: karbokation tersier > sekunder > primer > metil.

PEMASALAHAN :

          1. Jelaskan menurut pendapat anda, apakah pengaruhnya pada mekanisme reaksi adisi elektrofil jika       kita menggunkaan asam yang kuat atau elektrofil kuat ? dan apa dampaknya jika kita                          menggunakan  asam lemah atau elektrofil lemah pada mekanisme reaksinya ?

    2. Pada dasarnya reaksi adisi dapat merubah rangkap 2 menjadi ikatan 1, yang saya ingin tanyakan          adalah, apakah ikatan rangkap 1 yang dihasilkan oleh reaksi adisi dapa membentuk reaksi subsitusi    ? jika dapat terbentuk bagaimanakah hasil akhirnya dan jika tidak bagaimana hasil yang akan             didapatkan ?

    3. Pertanyaan berikutnya adalah bagaimana karbokation dapat mempengaruhi kecepatan reaksi dan         menjadi penentu struktur produk akhir?

     4.  Mengapa karbokation yang lebih tersubstitusi lebih stabil?