Presentasi Tugas Penentuan Stereokimia Pada Monosakarida

Penentuan Stereokimia Pada Monosakarida

Dalam hal ini seperti yang telah dibahas  sebelumnya bahwasannya monosakarida merupakan jenis karbohidrat berdasarkan pada jumlah unit gula dalam rantainya. Pada dasarnya yang dimaksud dengan monosakarida adalah suatu senyawa yang terdiri dari 3-6 atom C dan zat ini tidak dapat lagi dihidrolisis oleh larutan asam dalam air menjadi karbohidrat yang lebih sederhana. berikut macam-macam monosakarida : dengan ciri utamanya memiliki jumlah atom C berbeda-beda :  triosa (C3), tetrosa (C4), pentosa (C5), heksosa (C6), heptosa (C7).

Berdasarkan stereokimia, monosakarida terbagi menjadi beberapa golongan. Pada dasarnya Stereokimia adalah studi mengenai susunan spasial dari molekul. Salah satu bagian dari stereokimia adalah stereoisomer. Stereoisomer mengandung pengertian :

1.      memiliki kesamaan order dan jenis ikatan

2.       memiliki perbedaan susunan spasial

3.      memiliki perbedaan properti (sifat)

Dalam hal ini ada yang disebut sebagai Enantiomer merupakan pasangan dari stereoisomer. Dalam hal ini terdapat aturan yaitu :

1. Diberi awalan D dan L

 2. Keduanya merupakan gambar cermin yang tak mungkin saling tumpang tindih

Namun dalam hal ini para kimiawan sering menggambarkan struktur monosakarida siklik menggunakan proyeksi Haworth bukan proyeksi Fischer. Apa yang dimaksud dengan proyeksi hawort dan proyeksi fischer ? pada dasarnya terdapat perbedaan jelas antara proyeksi Haworth dan proyeksi Fischer, yaitu Proyeksi Haworth tidak menggambarkan yang sesungguhnya karena cincin piranosa yang sesungguhnya membentuk kursi seperti sikloheksana tidak datar. Meski demikian proyeksi ini digunakan secara luas. Nah…. Berdasarkan intermezzo mengenai materi diatas yakni stereokimia pada monosakarida, tentunya para readers udah mulai ingat kali bukan mengenai stereokimia pada monosakarida, dalam postingan kali ini akan dibahas mengenai “Penentuan Stereokimia Pada Monosakarida”. Selain itu pada postingan sebelumnya hanya membahas mengenai proyeksi Haworth dan proyeksi Fischer, nah ada satu lagi yang sebernarnya ketinggalan yakni, system kursi atau dalam bahasa inggrisnya disebut dengan istilah Contur Motional Formula. Berikut ini akan dijelaskan lebih lanjut mengenai ketiganya, yaitu sebegai berikut :

a)    Proyeksi Haworth (Haworth Projection Formula)

Kimiawan karbohidrat Inggris WN. Howarth memperkenalkan cara proyeksi yang dikenal dengan proyeksi Howarth. Sudut valensi antara atom karbon bukan 180° tetapi 109,5°. Oleh karena itu, gugus aldehida pada karbon pertama menjadi sangat dekat dengan gugus hidroksil pada atom karbon nomor lima jika rantai dipuntir.

Pada proyeksi ini cincin digambarkan seolah-olah planar dan dipandang dari tepinya, dengan oksigen di kanan-atas. Substituen melekat pada cincin di atas atau di bawah bidang.

b)    Proyeksi Fischer (Fischer Projection Formula)

Dalam rumus Fischer digunakan istilah dekstro (d) dan levo ( l ). Biasanya huruf d atau l ditulis di depan nama gula sederhana. Bentuk lmerupakan bayangan cermin dari bentuk d. Bila gugus hidroksil pada karbon nomor 2 (di tengah) dari sebuah molekul struktur linier gliseraldehida terletak di sebelah kanan, dinamakan d dan bila berada di sebelah kiri, dinamakan l .

Perhatikan contoh berikut ini : 

Meskipun terdapat bentuk d dan l , tetapi monosakarida-monosakarida yang terdapat di alam pada umumnya berbentuk d, dan jarang sekali dalam bentuk l , kecuali l-fruktosa yang terdapat dalam mukopolisakarida dan mukoprotein. Beberapa pentosa yang secara alam terdapat dalam bentuk l ialah l-arabinosa dan l-xilosa, yang terdapat pada urin penderita pentosuria.

Fischer menggunakan (d) untuk menyatakan konfigurasi (+) gliseraldehida, dengan gugus hidroksil di sebelah kanan; enantiomernya dengan gugus hidroksil di sebelah kiri, ditetapkan sebagai l (-) gliseraldehida. Karbon yang paling teroksidasi (CHO) ditetapkan di bagian atas.

Perhatikan cara penulisan Howarth dan penulisan Fischer untuk beberapa gula sederhana berikut ini, yaitu :

Dalam mengonversi satu jenis rumus proyeksi menjadi proyeksi lain yang perlu diperhatikan bahwa gugus hidroksil di sebelah kanan pada proyeksi Fischer akan terletak di bawah pada proyeksi Howarth dan sebaliknya, gugus hidroksi di sebelah kiri pada proyeksi Fischer akan terletak di atas pada proyeksi Howarth.

a)    Sistem Kursi (Contur Motional Formula)

Dalam hal ini perlu diketahui bahwasannya Sistem kursi hampir sama dengan proyeksi Howarth. Pada bentuk α, gugus OH pada atom karbon nomor satu berada di bawah bidang, sedangkan pada bentuk β letak gugus OH di atas bidang. Perhatikan contoh struktur monosakarida berdasarkan sistem kursi berikut.

Contoh :

Sifat α-d–glukosa berbeda dengan β–d–glukosa. Rumus proyeksi Howarth lebih banyak digunakan daripada cara kursi, karena lebih mudah penulisannya.

pada postingan kali ini saya akan menambil contoh dari Pentosa, dimana dalam hal ini pentosa adalah monosakarida yang mengandung 5 atom C. pentosa dibedakan menjadi aldopentosa (pentosa yang mengandung gugus aldehid), misalnya ribosa, deoksiribosa, arabinosa, lixosa, dan xilosa serta ketopentosa (pentosa yang mengandung gugus keton), misalnya xilulosa. struktur monoskarida yang paling penting pada pentosa yaitu dua jenis pentose (ribose dan deoksiribosa) juga membentuk unsur pembangun utama untuk asam nukleat, yang penting bagi semua kehidupan. senyawa ini sangat penting dalam fotosintesis dan respirasi. berikut ini reaksi pembentukan stereokimia dari pentosa, yaitu sebagai berikut :

PERMASALAHAN

1)      Baiklah menurut pendapat saudara, tolong jelaskan dengan singkat apa perbedaan yang spesifik antara proyeksi Fischer dan proyeksi Howarth ? yang paling menonjol !

2)      Jelaskan dengan singkat bagaimana pembentukan dasar terjadinya ikatan Glikosida ?!

3)      Sebutkan dan jelaskan faktor-faktor apa saja yang harus diperhatikan dalam membuat proyeksi fischer maupun proyeksi howarth?