Beberapa Monosakarida dan Penentuan Stereokimia

BEBERAPA MONOSAKARIDA DAN PENENTUAN STEREOKIMIA

            Baiklah pada postingan sebelumnya telah dibahas mengenai pembentukan dan reaktifitas senyawa organometalik, nah selanjutnya pada postingan kali ini saya akan membahas mengenai  “Macam-Macam Monosakarida dan Penentuan Stereokimia”. Sebelum membahas lebih lanjut mengenai macam-macam monosakarida dan penentuan stereokimia, terlebih dahulu kita harus mengetahui apa yang dimaksud dengan karbohidrat, mengapa karbohidrat ? hal ini dikarenakan Monosakarida merupakan bagian dari karbohidrat, oleh karenanya kita harus mengetahui apa yang dimaksud dengan karbohidrat, pada dasarnya Karbohidrat adalah senyawa karbon yang mengandung sejumlah besar gugus hidroksil. Karbohidrat paling sederhana bisa berupa aldehid (disebut polihidroksialdehid atau aldosa) atau berupa keton (disebut polihidroksiketon atau ketosa). Berdasarkan uraian diatas dapat diketahui bahwa karbohidrat terdiri atas atom C, H dan O. Adapun rumus umum dari karbohidrat  C_n(H₂O)_n    atau    C_nH_2nO_n dengan struktur molekul sebagai berikut : 

Karbohidrat dapat dikelompokkan berdasarkan jumlah unit gula, ukuran dari rantai karbon, lokasi gugus karbonil (-C=O), serta stereokimia, yaitu sebagai berikut :

1.      Berdasarkan jumlah unit gula dalam rantai

Pembentukan rantai karbohidrat menggunakan ikatan glikosida, karbohidrat digolongkan menjadi 4 golongan utama yaitu:

1. Monosakarida (terdiri atas 1 unit gula)

2. Disakarida (terdiri atas 2 unit gula)

3. Oligosakarida (terdiri atas 3-10 unit gula)

4. Polisakarida (terdiri atas lebih dari 10 unit gula)

Dari penjabaran diatas maka dapat diketahui bahwasannya Monosakarida merupakan jenis karbohidrat berdasarkan pada jumlah unit gula dalam rantainya. Pada dasarnya yang dimaksud dengan monosakarida adalah suatu senyawa yang terdiri dari 3-6 atom C dan zat ini tidak dapat lagi dihidrolisis oleh larutan asam dalam air menjadi karbohidrat yang lebih sederhana. berikut macam-macam monosakarida : dengan ciri utamanya memiliki jumlah atom C berbeda-beda :  triosa (C3), tetrosa (C4), pentosa (C5), heksosa (C6), heptosa (C7).

Berdasarkan gugus karbonilnya, monosakarida dapat berupaaldosa (mengandung aldehid)  danketosa (mengandung gugus keton).

Berdasarkan jumlah atom C, monosakarida terdiri dari Biosa (2 atom C), Triosa       (3 atom C), Pentosa (5 atom C), dan Heksosa (6 atom C).

Stereokimia Monosakarida

Berdasarkan stereokimia, monosakarida terbagi menjadi beberapa golongan. Pada dasarnya Stereokimia adalah studi mengenai susunan spasial dari molekul. Salah satu bagian dari stereokimia adalah stereoisomer. Stereoisomer mengandung pengertian :

1.      memiliki kesamaan order dan jenis ikatan

2.       memiliki perbedaan susunan spasial

3.      memiliki perbedaan properti (sifat)

Dalam hal ini ada yang disebut sebagai Enantiomer merupakan pasangan dari stereoisomer. Dalam hal ini terdapat aturan yaitu :

1. Diberi awalan D dan L

 2. Keduanya merupakan gambar cermin yang tak mungkin saling tumpang tindih

Namun dalam hal ini para kimiawan sering menggambarkan struktur monosakarida siklik menggunakan proyeksi Haworth bukan proyeksi Fischer. Apa yang dimaksud dengan proyeksi hawort dan proyeksi fischer ? pada dasarnya terdapat perbedaan jelas antara proyeksi Haworth dan proyeksi Fischer, yaitu Proyeksi Haworth tidak menggambarkan yang sesungguhnya karena cincin piranosa yang sesungguhnya membentuk kursi seperti sikloheksana tidak datar. Meski demikian proyeksi ini digunakan secara luas.

Proyeksi Haworth dan Proyeksi Fischer

Dalam ini seperti yang tampak pada gambar dengan jelas bahwasannya :

Proyeksi Fischer ~> Proyeksi Haworth :

Gugus Hidroksil yang ada dikanan pada proyeksi Fischer digambarkan dibawah pada proyeksi Haworth dan sebaliknya. Untuk gula D gugus -CH₂OH ujung selalu digambarkan diatas, gula L sebaliknya.

Contohnya yaitu sebagai berikut : 

Gambar-gambar berikut memberikan penjelasan mengenai perbedaan susunan spasial dalam enatiomer.

Contoh dari monosakarida

Seperti yang terlihat pada gambar diatas merupakan monosakarida yang penting didalam tubuh manusia yang memiliki fungsinya masing-masing, yakni akan di jelaskan dibwah ini :

1.      D-Glukosa (karbohidrat terpenting dalam diet)

Dalam  hal ini D-glukosa penting bagi tubuh hal ini dikarenakan karbohidrat yang satu ini dapat digunakan sebagai obat diet, mengapa demikian ? hal ini dikarenakan Glukosa merupakan aldoheksosa, sebut sebagai dekstrosa, gula anggur ataupun gula darah. Glukosa melimpah di alam.

2.    D-Fruktosa (termanis dari semua gula)

      Dalam hal ini fruktosa memiliki tingkat kemanisan yang paling tinggi dibandingkan gula lainnya dimana fruktosa memiliki tingkat kemanisan sebesar 174 dalam hal ini fruktosa tergolong gula yang berbeda dengan lainnya hal ini dikarenakan fruktosa merupakan gula  ketoheksosa. 

       Pembentukan cincin furanosa pada D-fruktosa akibat reaksi antara keton dan alkohol membentuk senyawa turunan yang disebut hemiketal. 

  Pada bentuk cincin furanosa dari fruktosa gugus hidroksilnya terikat dengan atom C-2, sehingga terdapat pula bentuk alfa dan beta , yakni sebagai berikut : 

     Berikut ini perbedaan dari Glukosa dan Fruktosa akan digambarkan pada gambar dibawah ini, yakni :

3.      D-Galaktosa (bagian dari susu)

Dalam hal ini galaktosa merupakan bagian dari susu yang mana gula ini tidak ditemukan tersendiri pada sistem biologis, namun merupakan bagian dari disakarida laktosa.

    Berikut ini merupakan perbedaan diantara ketiganya dalam struktruk molekulnya dan struktur kursinya, yakni sebagai berikut :

PERMASALAHAN :

1.      Jelaskan dengan singkat mengapa monosakarida disebut sebagai gula pereduksi? Dan paparkan           perbedaan antara gula pereduksi dan gula non pereduksi ? serta berikan contohnya ?

2.      Selain karena memiliki tingkat kemanisan yang sangat tinggi dari yang lainnya, jelaskan mengapa      fruktosa dapat digolongkan menjadi gula yang termanis ? apa yang menjadi penyebabnya ? jelaskan  dengan singkat.

3.    Jelaskan apa yang dimaksud dengan atom C kiral yang terdapat  pada glukosa dan galaktosa ?         jelaskan dengan singkat.